Las disertaciones se realizarán el próximo martes 8 de noviembre a partir de las 16.00hs. en el Laboratorio de Química Orgánica (Lavalle, entre Chacabuco y Caseros, Edificio El Barco de la UNSL, 2º Piso ala izquierda).
Más abajo los detalles de cada charla.
APLICACIÓN DE LA CICLACIÓN DE PRINS EN LA SÍNTESIS DE POLIÉTERES CÍCLICOS
Disertante: Lic. Sixto José Pérez Moreno
Acerca del seminario
En los últimos años la ciclación de Prins se ha resuelto como una potente herramienta sintética en la obtención de sistemas de anillos de poliéteres como los presentes en multitud de productos naturales principalmente de origen marino como las toxinas marinas (maitotoxina o yessotoxina)
La obtención de estos sistemas policíclicos es de gran interés en la síntesis orgánica debido a las actividades citotóxicas que muchos de estos productos presentan, por lo que se justifica su síntesis y la de diversos derivados.
En nuestro grupo de trabajo se ha estudiado la ciclación de Prins con estos objetivos aplicando el sistema de sales de Fe(III) tanto de manera catalítica como tequiometrica para su síntesis. En este seminario se tratara de dar una visión global la reacción y sus usos así como sobre los avance en este campo.
SÍNTESIS TOTAL DEL TEURILENO
Disertante: Lic. Julio Rodríguez López
Acerca del seminario
El Teurileno (1) es un poliéter triterpénico citotóxico contra células KB, el cual ha sido aislado de la alga roja Laurencia obtusa. El Teurileno se caracteriza por la unión de tres anillos de tetrahidrofurano y por poseer un total de ocho carbonos asimétricos, presentando en su conjunto una simetría Cs.
En este trabajo se describe la síntesis total del Teurileno basada en una estrategia biomimética. Como se muestra en el Esquema 1, el sistema fusionado de anillos de tetrahidrofurano 2 puede obtenerse por formación de un carbocatión de Nicholas a partir del complejo alquino-Co2(CO)6 3 que desencadenaría una reacción en cascada donde los epóxidos actuarían como nucleófilos intramoleculares. Todos los estereocentros de la molécula pueden ser definidos previamente empleando la epoxidación asimétrica de Katsuki-Sharpless o de Shi.
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